Ispirandosi ai giocattoli del figlioletto Christopher Robin, lo scrittore A.A. Milne crea il magico mondo di Winnie the Pooh. Insieme alla madre Daphne e alla tata Olivia, Christopher Robin è travolto dal successo internazionale dei libri del padre, capaci di infondere speranza e conforto nell'Inghilterra reduce dalla Prima guerra mondiale. Con gli occhi di tutti puntati sul piccolo, la famiglia sarà costretta a pagare un alto prezzo.